XXI ALAM
Resumo:1633-1


Poster (Painel)
1633-1MODIFICACION ENZIMATICA DE FLAVONOIDES Y SU ACTIVIDAD BIOLOGICA EN Burkholderia xenovorans LB400 EXPUESTA A ESTRÉS OXIDATIVO
Autores:Camila Juantok (UTFSM - Universidad Tecnica Federico Santa Maria) ; Myriam Gonzalez (UTFSM - Universidad Tecnica Federico Santa Maria) ; Silvia Sepulveda-boza (USACH - Universidad de Santiago de Chile) ; Michael Seeger (UTFSM - Universidad Tecnica Federico Santa Maria)

Resumo

Burkholderia xenovoran LB400 es una bacteria que degrada policlorobifenilos (PCBs), mediante la vía catalítica bifenilo. Esta vía metabólica posee las enzimas Bifenil-2,3-dioxigenasa (bphA) y cis-2,3-dihidro-2,3-dihidroxibifenil deshidroganesa (bphB) que tienen la capacidad de biotransformar compuestos aromáticos, mediante la adición de grupos hidroxilos (OH). Se ha demostrado que cepas recombinantes de Escherichia coli que expresan los genes bphA o bphAB de la cepa LB400 dihidroxilan isoflavonas en el anillo B, dependiendo del tipo y grado de sustitución. La modificación de flavonoides es de gran interés ya que poseen diversas propiedades biológicas que incluyen actividades antibióticas y antioxidantes. La presencia de grupos catecólicos en el anillo B provoca el alteran estas actividades. La adición enzimática de hidroxilos es una alternativa frente a la síntesis química. En este estudio se evaluó la capacidad de las enzimas bphA y bphB de biotransformar diferentes familias de flavonoides utilizando cepa recombinante E. coli que expresan estos genes. Se determinó la capacidad antioxidante in vitro de los flavonoides mediante el secuestro del radical 2,2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH). Se evaluó las propiedades biológicas de los flavonoides sobre el crecimiento de la cepa LB400 expuesta a estrés oxidativo. Se biotransformaron isoflavonas, bifenil-cetonas, una isoflavana y un flavonol a una mezcla de metabolitos mono- y di-hidroxilados en posiciones orto-meta o meta-para del anillo B. Además, se evaluó la actividad antioxidante de diversos flavonoides carentes de grupos catecoles. Bifenil-cetonas, flavonoles, cromonas y una isoflavana, presentaron una alta actividad antioxidante que es similar al acido ascórbico (EC50% 0,02 mM). Se evaluó el efecto de galangina (EC50% 0,018 mM) y quercetina (EC50% 1,39 µM) sobre el crecimiento de la cepa LB400. Se determinó que quercetina aumenta el crecimiento en LB400 expuesta a paracuat como agente oxidante, galangina lo inhibe. Este efecto demuestra que la orto-dihidroxilación en el anillo B modifica las propiedades biológicas de los flavonoides. Las enzimas bphA y bphB de la cepa LB400 dihidroxilan oxidando el anillo B de estos flavonoides. La adición del grupo catecol modifica las propiedades biológicas.


Palavras-chave:  Antioxidantes, Biotranformacion, B. xenovorans LB400, Estres oxidativo, Flavonoides