Resumo

Botrytis cinerea es un hongo patógeno de plantas, que infecta flores y frutos de alrededor de 235 especies de plantas hospederas, causando la enfermedad conocida como pudrición gris. En Chile, este patógeno genera un importante problema fitosanitario y grandes pérdidas económicas en la industria frutícola y vitivinícola, durante períodos de pre y post cosecha. Se ha reportado que derivados de antraquinonas y antrahidroquinonas ejercen un efecto tóxico sobre este hongo. La diferencia en la actividad antifúngica está relacionada con diferencias estructurales en las moléculas como cantidad y tipo de sustituyentes. El objetivo de este trabajo fue evaluar la actividad fungitóxica de compuestos quinónicos sintéticos derivados de 8,8-dimetil-3-[fenilamino]-1,4,5(8H)-naftalentrionas (figura 1). Para ello se analizaron una serie de 13 compuestos, los cuales difieren en los tipos, posición y cantidad de sustituyentes en el anillo aromático. La actividad antifúngica se evaluó en medio sólido sobre dos cepas de B. cinerea (U29 y B05.10) y se determinó la concentración que inhibe un 50% el crecimiento micelial (IC50). Se encontró el que efecto antifúngico depende de la sustitución en el anillo aromático y de la cepa de B. cinerea utilizada. Se observó que el compuesto 12, sustituido con un grupo éster, presentó el mayor efecto inhibitorio sobre la cepa U29. Los compuestos menos activos, para la misma cepa, fueron los sustituidos con bromo (compuestos 6 y 7). Para la cepa B05.10, los compuestos 7 y 9 presentaron la mayor actividad (sustituidos con p-bromo o metilo, respectivamente) y los compuestos 2 y 6 (sustituidos con o-cloro o o-bromo, respectivamente) fueron los menos activos. Adicionalmente, se evaluó el efecto de tres compuestos (1, 7 y 13) sobre la germinación de conidios de B. cinerea(U29 y B05.10), observándose un comportamiento similar para ambas cepas. El compuesto 13 no tuvo efecto sobre la germinación de los conidios, en cambio, los compuestos 1 y 7 provocaron un retardo en la germinación.