Resumo

Botrytis cinerea es un hongo fitopatógeno responsable de la “pudrición gris” que afecta a más de 250 especies vegetales, generando grandes pérdidas en la producción de frutas y vinos. Muchos de los fungicidas utilizados en el control de B. cinerea, estructuralmente corresponden a carboxamidas con una estructura común cis-crotonanilida. La actividad antifúngica de estos compuestos estaría asociada a la capacidad de acoplarse al sitio de unión de la ubiquinona en el complejo II de la cadena transportadora de electrones, en donde el anillo aromático de estos compuestos establece interacciones hidrofóbicas con un residuo de prolina y dos residuos de triptófano de la subunidad SDHB y el grupo carbonilo con un residuo de tirosina de la subunidad SDHD mediante un puente de hidrógeno. Trabajos previos han reportado que el drimenol un sesquiterpeno presente en la corteza del Canelo mostró actividad antifúngica contra B. cinerea. Esta estructura puede utilizarse como base para la síntesis de compuestos estructuralmente similares a fungicidas con estructura de cis-crotonanilida, Por lo tanto, el objetivo de este trabajo fue sintetizar a partir de drimenol diferentes merosesquiterpenos nitrogenados y determinar la actividad antifúngica de éstos. Se sintetizaron cuatro merosesquiterpenos derivados de drimenol(aminas aromáticas unidas al C11 del sesquiterpeno) con diferentes sustituciones en el anillo aromático (R = H, 3,4-dimetilado, 3,4-dimetoxilado o 3,4-diclorado). Los derivados 3,4-dimetoxilado y 3,4-diclorado fueron los más activos, inhibiendo un 50% el crecimiento micelial de B. cinerea en medio sólido, a 80 μg/mL. En el caso de los derivados dimetilado y sin sustitución en el anillo aromático, el porcentaje de inhibición del crecimiento micelial en medio sólido no alcanzó el 10%, a 80 μg/mL. Por lo tanto, las sustituciones en el anillo aromático son importantes para la actividad antifúngica de este tipo de compuestos