Resumo

Botrytis cinerea es un hongo fitopatógeno que infecta a más de 235 especies de plantas, como vides, tomates, frutillas entre otras, ocasionando grandes pérdidas económicas. El uso de fungicidas para controlar a este hongo ha causado la selección de cepas resistentes, por lo que existe un constante interés en el desarrollo de nuevos fungicidas. Una alternativa a la síntesis tradicional es el uso de la enzima lacasa (EC 1.10.3.2), esta enzima ha sido utilizada para la modificación de distintos compuestos, como antibióticos, aminoácidos, etc. No se han reportado trabajos previos sobre la síntesis de compuestos con actividad antifúngica utilizando la enzima lacasa como catalizador. En este trabajo se realizó la síntesis, catalizada por lacasa, de cinco compuestos a partir de ácido siríngico (ácido 4-hidroxi-3,5-dimetoxibenzoico) y anilinas sustituidas y se determinó la actividad antifúngica contra B. cinerea de los compuestos sintetizados. La síntesis se realizó incubando el ácido siríngico y las anilinas sustituidas en presencia de la enzima lacasa. Los compuestos sintetizados fueron separados de la mezcla de reacción por cromatografía de adsorción semi-preparativa y fueron identificados utilizando espectroscopia de resonancia magnética nuclear. Los compuestos sintetizados fueron derivados mono sustituidos en posición para o meta con respecto al nitrógeno del N-(fenil)-3,5-dimetoxi-1,4-benzoquinona-1-monoimina. Se determinó el efecto antifúngico de los compuestos sintetizados contra la cepa U29 de B. cinerea, midiendo el efecto de los compuestos sobre el crecimiento micelial en medio malta-levadura, encontrándose que el compuesto más activo fue N-(p-clorofenil)-3,5-dimetoxi-1,4-benzoquinona-1-monoimina ( IC50= 17 μg/mL) mientras que el compuesto con menor actividad antifúngica fue el N-(p-metoxifenil)-3,5-dimetoxi-1,4-benzoquinona-1-monoimina (IC50= 154 μg/mL). Por otra parte, se demostró que la posición del sustituyente en la molécula tiene efecto sobre la actividad antifúngica de los compuestos. Por último se determinó el efecto de los compuestos sobre la germinación de conidios de B. cinerea, los resultados obtenidos para todos los compuestos, a las concentraciones utilizadas, mostraron que sólo retardaron el inicio de la germinación.