Resumo

Compostos beta-hidroxiésteres opticamente puros são importantes intermediários para a síntese de produtos de interesse industrial. A síntese química estereoespecífica emprega catalisadores quirais tóxicos e condições de reação enérgicas. Por outro lado, a biorredução apresenta estereoespecificidade e utiliza um catalisador ambientalmente correto, o microrganismo, em condições reacionais brandas de temperatura e pressão e água como solvente majoritário. A levedura Kluyveromyces marxianus ganhou grande atenção nos últimos anos devido ao seu alto potencial de aplicação industrial. Neste estudo realizou-se a biorredução dos beta-cetoésteres 3-oxopentanoato de metila (1) e 3-(4-clorofenil)-3-oxopropanoato de metila (2), utilizando a levedura K. marxianus como biocatalisador para obtenção dos beta-hidroxiésteres quirais correspondentes. A biomassa foi obtida em meio composto de glicose (10 g/L), extrato de levedura (5 g/L), sulfato de amônio (1 g/L), sulfato de magnésio hepta-hidratado (1 g/L), extrato de carne (5 g/L) em pH 6,5 (esterilização a 121ºC por 15 min), inoculado com células crescidas em Agar. Após incubação sob agitação de 150 rpm a 30ºC durante 48h, a biomassa foi centrifugada e ressuspensa em 50 mL de meio de redução contendo glicose (50 g/L) e cloreto de magnésio (1 g/L). O beta-cetoéster (0,25 mL) solubilizado em etanol (0,5 mL) foi adicionado e o meio mantido sob agitação de 150 rpm a 30ºC durante 24h. Após isso as células foram separadas por centrifugação e a fase líquida extraída com acetato de etila. A fase orgânica foi seca e evaporada à secura e analisada por cromatografia gasosa quiral. A levedura foi capaz de catalisar a biorredução de ambos os beta-cetoésteres (1 e 2) com 100% de excesso enantiomérico em configurações opostas e conversões distintas. O (R)-3-hidroxipentanoato de metila (1´) foi obtido com conversão de 73,5%; já o (S)-3-(4-clorofenil)-3-hidroxipropanoato de metila (2´) apresentou 27,7%. Os diferentes resultados de conversão e configuração oposta podem estar relacionados à diferença de tamanho dos substituintes ligados à carbonila pró-quiral, em que o grande volume do substituinte 4-clorofenil do composto 2 comparado ao grupamento etila do composto 1, promoveu uma interação diferente com as enzimas redutases presentes no microrganismo. Estes resultados indicam o potencial biotecnológico da levedura K. marxianus para a obtenção de beta-hidroxiésteres na configuração desejada, característica importante para a indústria.